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有機氯類殺蟲劑的特性是什麽樣的?

有機氯殺蟲劑是壹類含氯原子的有機合成殺蟲劑,也是發現和應用最早的壹類人工合成殺蟲劑。滴滴涕和六六六是這類殺蟲劑的傑出代表。具有廣譜、高效、價廉、急性毒性小等特點,20世紀40~70年代,在全世界廣泛應用,在防治衛生害蟲和農業害蟲方面發揮過重大作用。

由於大多數有機氯殺蟲劑具有高度的化學、物理和生物學的穩定性,半衰期長達數年,在自然界極難分解,大量廣泛應用後,造成在農產品、食品和環境中殘留量過高。有機氯農藥的脂溶性強,在食品加工過程中經單純的洗滌不能除去,並能通過生物鏈富集,容易在人體內蓄積,對人、畜產生慢性毒性,尤其是殘留藥劑進入人奶或牛奶中,對嬰兒的健康有潛在危害性,以及對鳥類等動物有慢性毒害等問題,引起人們極大關註。自70年代以來,滴滴涕、六六六、艾氏劑、狄氏劑等主要有機氯殺蟲劑品種相繼被禁用,但是WHO推薦用於滯留噴灑防治蚊蟲的殺蟲劑還包括滴滴涕。我國也於1983年禁止使用滴滴涕和六六六,目前僅有少數品種,如甲氧滴滴涕、三氯殺蟲酯等尚在應用。在瘧疾流行區可用於室內滯留噴灑,防治瘧疾媒介。目前仍在使用的有林丹和硫丹。

以苯為原料的代表品種為六六六和DDT,不以苯為原料的有機氯殺蟲劑代表品種有艾氏劑(aldrin)、狄氏劑(dieldrin)、毒殺芬(toxaphene)和硫丹(endosulfan)等。

1.林丹(lindan,γ-六六六)

化學名稱:1α,2α,3β,4α,5α,6β-六氯環己烷

主要理化性質:含γ-體99%以上的六六六就叫林丹(Lindan)。林丹有壹定的水溶性(水中溶解度為5~10mg/L),因此可被植物根部少量吸收輸導,其主要殺蟲作用是觸殺和胃毒作用,也有壹定的熏蒸作用。在光、熱、酸條件下穩定,在強堿條件下脫去氯化氫,最後形成三氯苯。林丹的急性經口LD50大鼠為88~270mg/kg,小鼠為59~246mg/kg。對土棲害蟲、植食性害蟲、衛生害蟲及壹些動物寄生蟲都有效。林丹用於防治多種作物上的半翅目、鞘翅目、雙翅目及鱗翅目等多種害蟲和動物寄生蟲。我國目前僅在特別許可下用於草原滅蝗及地下害蟲防治。

2.硫丹(endosulfan,碩丹,賽丹)。

化學名稱:1,2,3,4,7,7-六氯雙環[2,2,1]庚烯-(2)-雙羥甲基-5,6-亞硫酸酯

主要理化性質:硫丹具有二氧化硫的氣味,蒸氣壓為1.2Pa。水溶性差。可溶於大多數有機溶劑。對日光穩定。在堿性介質中不穩定,並緩慢水解為二醇和二氧化硫。工業品硫丹油劑對大鼠急性經口LD50為80~110mg/kg,其中α-異構體為76mg/kg,β-異構體為240mg/kg。硫丹能在有機體內迅速降解,已通過分離得到其代謝的主要產物為環狀硫酸酯和環狀二醇,沒有積累的危險。對魚高毒。在實際應用中,對野生動物和蜜蜂無害。對人的ADI為0.008mg/kg。硫丹為非內吸性觸殺和胃毒殺蟲劑,殺蟲譜較廣,可有效地防治禾谷類作物、棉花、果樹、蔬菜和許多其他作物上的大多數害蟲和某些蟎類。

有機氯類殺蟲劑的作用機制,DDT類作用於昆蟲神經系統的軸突部位,影響鈉離子通道而使昆蟲的正常神經傳導受到幹擾或破壞而中毒。六六六及環戊二烯類殺蟲劑則主要作用於中央神經系統的突觸部位,使突觸前膜過多地釋放乙酰膽堿,從而引起典型的興奮、痙攣、麻痹等征象。此外,有些有機氯殺蟲劑還是GABA受體的抑制劑。