氨基的保護及脫保護策略
首先，要對所有的反應官能團作出評估，確定哪些在所設定的反應條件下是不穩定並需要加以保護的，並在充分考慮保護基的性質的基礎上，選擇能和反應條件相匹配的氨基保護基。
其次，當幾個保護基需要同時被除去時，用相同的保護基來保護不同的官能團是非常有效（如芐基可保護羥基為醚，保護羧酸為酯，保護氨基為氨基甲酸酯）。要選擇性去除保護基時，就只能采用不同種類的保護基（如壹個Cbz保護的氨基可氫解除去，但對另壹個Boc保護的氨基則是穩定的）。此外，還要從電子和立體的因素去考慮對保護的生成和去除速率的影響（如羧酸叔醇酯遠比伯醇酯難以生成或除去）。
最後，如果難以找到合適的保護基，要麽適當調整反應路線使官能團不再需要保護或使原來在反應中會起反應的保護基成為穩定的；要麽重新設計路線，看是否有可能應用前體官能團（如硝基，亞胺等）；或者設計出新的不需要保護基的合成路線。
在合成反應中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮雜環中的氨基往往是需要進行保護的。已經使用過的氨基保護基很多，但歸納起來，可以分為烷氧羰基、酰基和烷基三大類。烷氧羰基使用最多，因為N-烷氧羰基保護的氨基酸在接肽時不易發生消旋化。伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮氫都可以選擇合適的保護基進行保護。以下列舉了幾種代表性的常用的氨基保護基。
1. Cbz- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：Cbz-Cl/Na2CO3/CHCl3/H2O
脫去條件：H2/Pd-C，供氫體/Pd-C，BBr3/CH2Cl2 or TFA，HBr/HOAc等
2. Boc- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：Boc2O/NaOH/diox/H2O, Boc2O/ /MeOH, Boc2O/Me4NOH/CH3CN
脫去條件：3MHCl/EtOAc, HCl/MeOH or diox, TosOH/THF-CH2Cl2, Me3SiI/CHCl3orCH3CN
3. Fmoc-保護基
應用範圍：伯胺、仲胺等
引入條件：Fmoc-Cl/NaHCO3,/diox/H2O
脫去條件：20%哌啶/DMF，50%哌啶/CH2Cl2等
4. Alloc-保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：Aloc-Cl/Py
脫去條件：Ni(CO)4/DMF/H2O; Pd(PPh3)4/Bu3SnH
5. Teoc- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：Teoc-Cl/堿/diox/H2O
脫去條件：TBAF；TEAF
6. 甲(乙)氧羰基- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：ROCOCl/NaHCO3,/diox/H2O
脫去條件：HBr/HOAc; Me3SiI; KOH/H2O/乙二醇
7. Pht- 保護基
應用範圍：伯胺
引入條件：鄰苯二甲酸酐/CHCl3/70℃;鄰苯二甲酰亞胺-NCO2Et/aq. Na2CO3
脫去條件：H2NNH2/EtOH，NaBH4/i-PrOH-H2O（6：1）
8. Tos- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：Tos-Cl/Et3N
脫去條件：HBr/HOAc, 48%HBr/苯酚（cat）
9. Tfa- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：TFAA/Py; 苯二甲酰亞胺-NCO2CF3/CH2Cl2
脫去條件：K2CO3/MeOH/H2O; NH3/MeOH; HCl/MeOH
10. Trt- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：Trt-Cl/Et3N
脫去條件：HCl/MeOH, H2/Pd/EtOH, TFA/CH2Cl2
11.Dmb - 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：ArCHO/NaCNBH3/MeOH
12. PMB- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：PMB-Br/ K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH
脫去條件：HCO2H/Pd-C/MeOH; H2/Pd(OH)2/EtOH; TFA; CAN/ CH3CN
13. Bn- 保護基
應用範圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入條件：Bn-Br/Et3N or K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH
脫去條件：HCO2H/Pd-C/MeOH; H2/Pd(OH)2/EtOH;? CCl3CH2OCOCl/CH3CN