為什麽果糖的糖脎反應比葡萄糖快?請順便解釋下糖脎反應機理.
這個問題問得很有水平。葡萄糖與果糖與苯肼作用都生成相同的葡萄糖脎(前提是都是D型的啊,都生成D-葡萄糖脎).要明白為什麽果糖比葡萄糖快,就得搞清成脎的機理。
在葡萄糖成脎反應中,直觀看,第1分子苯肼與葡萄糖醛基生成苯腙(這個機理不用講了吧,親核加成生成C-N-NHph,再脫水生成-C=N-NHph),第2分子苯肼將C-2羥基氧化為酮,第3分子苯肼與酮作用形成脎。但苯肼不具氧化性,第2步說不過去,所以現在壹般認為,第1步生成的苯腙經過互變異構,再發生1,4-消除,形成亞氨基酮,然後再與兩分子苯肼成脎。這個過程不打分子式圖片了,因為這個“知道”我最近壹提交圖片,待會就是“回答不能提交或提交失敗了”,妳只能怪這個百度“知道”了。
請耐心在紙面上劃壹下,這個過程,最後是生成亞氨基酮,就C1以雙鍵連接亞氨基,C=NH,2號碳轉化為C=O,葡萄糖的反應中就是先生成腙,原本2號碳是鏈-OH位,但經異構-消除後,成為C=O了,然後亞氨基酮與兩分子苯肼作用。
那麽果糖來講,是酮糖,C=O在2號位,經過第1步生成腙以後,互變異構再消除後,C2上是C=NH,C1上則轉成是-CHO了,醛基與苯肼發生親核加成反應更快,同時下壹個苯肼進攻的是末端碳C1,立體障礙更小,所以,自亞氨基酮以後,果糖的反應就快了。
要都像妳這樣,先拿100分,那大家就樂意解答了。很多人在那裏唧唧歪歪,又要問,又不明白回答壹個事兒的辛苦,那是很無趣的。樓主大有希望,學習就是這樣,尊重知識,尊重獲得知識過程中人們曾付出的努力。 祝妳更上壹層樓!!