当前位置 - 股票行情交易網 - 金融財經 - 氯甲基化反應

氯甲基化反應

芳烴在HCHO、濃HCl和ZnCl2等作用下,在芳環上導入-CH2Cl基團的反應。

著名的人名化學反應,Blanc氯甲基化反應(Blanc Reaction),反應機理類似於付克酰基化反應,即甲醛與氯化氫二氯化鋅首先反應生成親電物種,然後與芳香化合物發生芳香親電取代反應生成羥甲基化中間體,芐醇被進壹步氯代得到氯甲基化產物。

氯甲基醚[如(ClCH2)2O]和甲氧基乙酰基氯也可作為親電試劑直接用於反應。反應也可以在離子液體中進行。

常用的甲基化試劑

1、硫酸二甲酯,(CH3)2SO4。硫酸二甲酯很便宜,因此是工業上用的最多的甲基化試劑。缺點是毒性比較強。

2、碘甲烷,CH3I。碘甲烷在實驗室中比較常用,由於其沸點很低,所以反應後過量的碘甲烷很容易通過旋蒸除去。碘甲烷比較昂貴,而且毒性也較強。

3、硫酸衍生物酯類,比如對甲苯磺酸甲酯CH3OTs,三氟甲磺酸甲酯CH3OTf。這類物質也是實驗室常用的甲基化試劑,由於其常溫下的蒸汽壓很小,所以不易揮發,對人體毒害小壹些。缺點還是成本比較高。