進階第3課:精油有機化學 - 官能團及其功能
有機化學中有20多種不同的官能團,但在揮發油成分中只有8種主要官能團。精油中的官能團有醇類、醛類、烯類、酮類、酯類、醚類、酚類和苯丙烯類。在這壹課中,我們將討論這些官能團的原子結構,它們的性質和潛在用途,以及含有這些官能團的油和成分的例子。
重要的是要認識到官能團和碳主鏈是芳香族化合物的兩個獨立特征。這意味著壹個分子可以同時是單萜和醇。同樣,也有壹些分子是倍半萜醇、單萜醛類、倍半萜酮等。萜烯和官能團的每壹種可能的結合都代表了它自己獨特的壹類分子。
下面,我們將根據化學原理進行歸納,以形成壹個概念框架,用於對精油進行分組和分類。這些概括也會有例外。例如,雖然許多醇類在內服時對健康有益,但有些不建議內服。在使用下面提到的任何壹種油之前,請務必了解與每種特定精油相關的建議用途和皮膚敏感性。
醇類是任何含有醇官能團的分子。醇官能團由壹端與碳主鏈結合的氧原子和另壹端的氫原子組成(見圖1和圖2)。
壹般來說,醇分子的名字以後綴-ol結尾。例如,薄荷醇menthol,、松油烯-4-醇terpinen-4-ol、香茅醇citronellol、香葉醇geraniol和芳樟醇linalool都是單萜醇的例子。檀香醇Santalol、同價烯醇isovalencenol、庫西莫醇khusimol、雪松醇cedrol(又稱為案葉醇eudesmol)和廣藿香醇patchoulol(又稱patchouli alcohol)是倍半萜醇。這個命名規則的壹個例外是復合案樹醇,它實際上是壹種環氧化合物(醚的壹種)。
含醇成分的性質
芳香:放松的芳香,有助於緩解焦慮情緒。
外用:排斥活性,清潔特性,幫助皮膚看起來年輕和健康。
內用:支持循環系統,鎮靜神經系統。
富含單萜醇的精油:白千層、天竺葵,芫荽、羅勒、薰衣草
富含倍半萜醇的精油:檀香、巖蘭草、雪松、廣藿香
醛是帶有醛基的分子。醛基的特征是碳與氧雙鍵結合(見圖3和圖4),同壹個碳原子同時與氫(未顯示)和分子主鏈中的另壹個碳結合。
壹般來說,醛分子的名字以後綴-al或-alde結尾。例如,香葉醛geranial、檸檬醛neral、肉桂醛cinnamaldehyde、異丁烯醛cuminal和癸烯醛decenal都是單萜醛類的例子。檀香醛santalal、金合歡醛farnesal和纈草醛valeranal都是倍半萜醛類的例子。倍半萜醛類遠不如單萜醛類常見。
含醛成分的性質
芳香:鎮靜、放松和保護。
外用:可以減少瑕疵的出現,保持皮膚健康,支持口腔健康和衛生,並提供溫暖的感覺。
內用:支持心血管、消化、免疫和神經系統的健康。許多富含醛類的精油也被認為有助於健康的新陳代謝。
富含單萜醛的精油:肉桂、桂皮、香蜂草、檸檬草、萊姆
烯類是壹種不含官能團,主鏈上任何兩個碳原子之間至少有壹個雙鍵的分子。烯類分子的名字通常以後綴-ene結尾。例如,α-蒎烯alpha-pinene、檜烯sabinene、檸檬烯limonene和γ-萜品烯gamma-terpinene都是單萜烯的例子。右旋大根香葉烯Germacrene D,β-石竹烯beta-caryophylene,姜烯zingiberene和α-雪松烯alpha-cedrene是倍半萜烯的例子。上壹課圖3和圖4中的每個分子都是烯類:它們沒有其他官能團,碳原子之間至少有壹個雙鍵。事實上,大多數分子都有許多雙鍵。
單萜烯和倍半萜烯以其抗氧化性能而聞名。這些分子中大量的雙鍵和環結構的存在使它們能夠很好地接受自由基中的孤電子。
含烯成分的性質
芳香:許多獨特而怡人的香味。
外用:對皮膚和組織有抗氧化作用。
內用:抗氧化有益於內臟器官,還可以支持神經、免疫、消化、生殖、皮膚和循環系統。
富含單萜烯的精油:乳香、道格拉斯冷杉、藍艾菊、檸檬、野橘
富含倍半萜烯的精油:依蘭依蘭、黑胡椒、古巴香脂、香蜂草、生姜
酯是壹種由醇和酸反應生成的官能團。酯的中心碳原子與氧原子雙鍵連接,單鍵連接主鏈,單鍵連接第二個氧原子(見圖5和圖6)。第二個氧與另壹邊的壹個短鏈相連。這些短鏈通常有壹個、兩個或三個碳原子長。
因為酯分子中有兩個碳鏈,它們通常有兩個詞名,第二個詞以後綴-ate結尾。乙酸芳樟酯Linalyl acetate、戊酸甲酯methyl-amyl angelate、乙酸芐酯benzyl acetate、乙酸龍腦酯bornyl acetate、乙酸橙花酯neryl acetate、銩酸甲酯methyl thujate和水楊酸甲酯methyl salicylate是精油中發現的單萜酯的例子。倍半萜酯在精油中相當少見。
含酯成分的性質
芳香:放松、舒緩、平衡。
外用:使皮膚恢復活力,舒緩組織,防止某些環境威脅。
內用:視具體情況而定。有些酯類可以促進心血管、免疫、神經和消化系統的健康。其他酯類不建議內服。
富含單萜酯的精油:薰衣草、羅馬洋甘菊、永久花、側柏、冬青
醚是兩個碳原子之間有壹個氧原子的分子(見圖7和圖8)。要想成為醚,兩側的碳原子必須只與其他碳原子(或氫)有鍵。
醚有時出現在主碳鏈或環結構中,看起來好像是氧取代了主鏈中的碳。它們也可以在壹些分子的外圍部分被發現。醚在單萜中並不常見。單萜醚案葉醇eucalyptol,也被稱為1,8-案葉素1,8-cineole,是精油中最常見的醚。茴香醚Anisole是另壹種常見的單萜醚。另壹方面,倍半萜更可能含有醚基。例如,莪術烯curzerene和1,3-二甲基呋喃酮furanoeudsema-1,3-diene是兩種倍半萜醚。
含醚成分的性質
芳香:舒緩情緒,促進呼吸道暢通。
外用:表面清潔性能,幫助改善皮膚外觀。
內用:視具體情況而定。壹些醚提供抗氧化支持,還可以支持適當的免疫系統功能。其他醚不建議內服。
富含單萜醚的精油:小豆蔻、尤加利、迷叠香,茶樹、薄荷
富含倍半萜醚的精油:沒藥、巖蘭草
酮是壹種碳原子與氧原子雙鍵合的分子(見圖9和圖10)。兩側的兩個碳原子不能與除碳(或氫)以外的任何原子結合。酮分子的名字通常以後綴-one結尾。
例如,薄荷酮和香芹酮是酮。樟腦也是壹種著名的酮,它的名字並不遵循正常的模式。許多倍半萜含有酮。纈草萜酮jatamansone、莎草薁酮rotudone、莫斯德酮mustakone、纈草酮faurinone、達瓦酮davanone和纖精酮leptospermone是壹些倍半萜酮的名稱。
含酮成分的性質
芳香:壹些是充滿活力和振奮精神,另壹些是穩定和基礎。某些酮能支持呼吸道通暢的感覺。
外用:排斥性,可能有助於保持皮膚清潔。
內用:視具體情況而定。大多數單萜酮支持消化、胃腸和神經系統的功能和健康。倍半萜酮壹般不建議內服。
富含單萜酮的精油:綠薄荷、蒔蘿、薄荷、天竺葵、葛縷Caraway
富含倍半萜酮的精油:穗甘松、乳香
酚類是醇的壹種特殊亞型。酚是壹種附著在苯環上的醇基(氧和氫)(見圖11和圖12)。
壹個苯環有六個碳原子以六邊形排列,環內必須正好有三個雙鍵。因為酚類是醇,所以它們的名字也以後綴-ol結尾。百裏香酚Thymol、香芹酚carvacrol和丁香酚eugenol是最常見的單萜酚類化合物。倍半萜酚類化合物相當罕見。
含酚成分的性質
芳香:清香。
外用:對皮膚和表面強大的清潔功能。
內用:抗氧化特性,支持心血管、循環、消化、胃腸、免疫、神經和呼吸系統的正常功能。
富含單萜酚的精油:百裏香、牛至、丁香、桂皮、羅勒
苯丙烯基的特征是苯環中的碳與第二個碳鍵結合,然後用雙鍵與第三個碳鍵結合。第三個碳單鍵連接到鏈末端的第四個碳上。
苯丙烯通常存在於單萜化合物中,但在大多數精油中並不常見。茴香腦anethole和萎葉酚chavicol(也稱為愛草腦estragole)是兩種最常見的苯丙烯。
含苯丙烯成分的性質
芳香:充滿活力的香氣。
外用:支持整體皮膚健康和外觀。
內用:可以支持心血管系統,促進健康的血液循環。
富含單萜苯丙烯的精油:甜茴香、香桃木Myrtle、茴芹Anise、八角茴香Star Anise、羅勒