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1-金剛烷醇的用途說明

用於合成金剛烷衍生物和阿達巴林。與偏二氯乙烯反應可得1-金剛烷乙酸。1-金剛烷乙酸進而溴化、水解為3-羥基-1-金剛烷乙酸,再與偏二氯乙烯反應即可得到1,3-金剛烷二乙酸。

1-金剛烷醇與乙酰苯胺在98%硫酸介質中室溫下發生傅克烷基化反應,可以直接合成1,3-二(4-乙酰氨基苯基)金剛烷,由其堿水解合成1,3-二(4-苯胺)金剛烷,該合成路線具有反應產率較高、易提純等優點,大大方便了1,3-金剛烷二芳基衍生物的合成。

制取阿達巴林(adapalene):以1-金剛烷醇,4-溴苯酚為原料,在濃硫酸催化下制得2-1-金剛烷基-4-溴苯酚產物;再用硫酸二甲酯甲基化,得到2-1-金剛烷基-4-溴苯甲醚,該溴苯甲醚的格氏化產物再與6-溴-2-萘甲酸甲酯反應制得6-3-1-金剛烷基-4-甲氧基苯基-2-萘甲酸甲酯。該產物在氫氧化鈉作用下皂化水解得阿達帕林。反應總收率達到73%。