涼味劑的涼味劑
最近三十年以來,有許多種涼味劑被合成出來,並能使人體生理上產涼意。
1970年在Roy Randolph的領導下,Wilkinson Sword Ltd對這個課科展開了廣泛的研究。在這個期間Hugh R. Watson和他的合作者合成出了近1200種有涼味活性的化合物。這類化合物最有趣的地方是它能使人產生涼的的感覺,便不會象含薄荷醇的剃須泡那樣由於其薄荷和揮發的副作用而對眼睛產生刺激。
WS-3
在他們合成的這些分子中,有二個被成功的商業化了,WS-3(N-乙基-對薄荷基-3-甲酰胺)和WS-23(2-異丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺)。
就WS-3而言,供應商(如奇華頓和千禧年等)沒有指明分子的各異構組份的純度(如薄荷醇,它有四種異構體和八種光學異構體)。Watson指出,最好選取那些有平衡結構的分子,如在WS-3中1R,3R,4S-WS-3異構體在涼感方面是最好的,但我們對其各光學異構體及相對映的涼味感質了解不多。而WS-23(千禧年生產)由於沒有手性中心,所以只有壹種結構。
千禧年把WS-23描述為幾近無色的粉末,具感極高的涼味活性,而沒有灼燒、麻木和刺激等副作用。主要用於如醫藥、口腔護理、糖果中的制涼劑。
千禧年把WS-3描述為幾近無色的白色晶體,主要用於如醫藥、口腔護理、糖果中的制涼劑。而奇華頓指出,與薄荷油混合使用效果會更好。它能產生更具沖擊的、清新的,持久的香氣,它的口感閥值為200ppb(用樹脂浸漬紙條放入口中測得)。Mosciano形容當香氣達到10%時“幾近無味,有輕微的酒精味及涼味”。當以濃度10-100ppb品嘗時,“對三叉神經有強烈而長時間的刺激。涼味感覺慢慢得穩定得增強,最後直到滿嘴都是清涼的感覺,並伴有輕微的樟腦和薄荷的味道。”
FEMA GRAS名單中的涼味劑
除此之外,其它還有SYMRISE的薄荷酮甘油縮醛,它的商名品叫FRESCOLAT MGA,存在消旋和左旋二種規格,都列在FEMA GRAS中。不過市售的產品以左旋為主。該公司另壹款產品叫FRESCOLAT ML,即(-)-乳酸薄荷酯,有輕微的薄荷香氣,嘗起來幾乎沒有味道,但伴有持久的,令人愉快的清涼效果。
(-)-薄荷氧基-1,2丙二醇,高砂的商品名為涼味劑10(coolant agent 10),是另外壹種市售的涼味劑。高砂報道它的閥值是1ppm,是薄荷醇20%-100%,100ppm的溶液能在口中維護約20-25分鐘,是薄荷醇的二倍,普遍接受薄荷醇的強度是涼味劑的20-25%,也有人說在凡士林藥膏中,涼味劑的涼氣強度是薄荷醇的2-2.5倍。就其異構體而言,2S的強度比2R大2-3倍,比消旋的異構體強1.5-2倍。
COOLANT AGENT 10 (2R) COOLANT AGENT 10 (2S)
還有壹個相關產品,3-(1-甲氧基)-2-甲基-1,2-丙二醇,也列於FEMA GRAS名單中.
順式及反式對-薄荷基-3,8-二醇
雖然在文獻中也載有關於異胡椒薄荷醇(isopulegol)的制涼效果,它還伴有薄荷、藥草、苦甜滋味。高砂的Takeshi Yamamoto最近發現高光學異構純度的(-)-異胡椒薄荷醇99.7%具有清新的、愉快的、清涼的橘桔類的香氣。現在異胡椒薄荷醇、甲氧基丙二醇、乳酸薄荷酯的混合物作為專利產品出售給化妝品產業。異胡椒薄荷醇在高砂的商品名是IsopulegolCoolact P,其化學名稱為順式及反式對-薄荷基-3,8-二醇
最近,高砂把順式及反式對-薄荷基-3,8-二醇作為涼味劑申請了專利。
本身沒有涼味的涼味劑
雖然還有很多其它化合物(2,3-二羥基孟烷,3,3,5-三甲基環己酮甘油縮酮)在文獻中也有報道具有制涼效果。但這兒不得不提的是壹些市售的本身沒有涼味或香氣的產品,如QUESTICE(吡咯烷酮羧酸甲酯),這個產品經過酶水解後會變成薄荷醇。